Outlook 97 je znan kot prva različica Microsoft Outlooka, ki je bila izdana januarja 1997 kot komponenta sistema Office 97. Outlook 97 je deloval kot dodatek k Microsoft Exchange Server 5.0 in 5.5, ki je vključeval večino funkcij Microsoft Schedule +. Uporabnikom je podpiral ne samo branje e-pošte, temveč tudi upravljanje stikov, razporejanje sestankov v koledarjih in dodajanje zapisov v revije.

Microsoft je nato izboljšal Outlook in zaporedoma izdal Outlook 98 (obvladovanje najnovejših internetnih standardov, kot je HTML), Outlook 2000 (v paketu s strežnikom Exchange 2000 Server) in Outlook 2002 (vključen v Office XP).

Outlook 2003, izdan novembra 2003, je označen kot mejnik razvoja Outlooka. Še vedno je bil del zbirke Office 2003 in samostojen program.

V tej različici Outlook ni ponudil le klasičnega menija in orodne vrstice, temveč je izdal tudi pomembne izboljšave na številnih področjih, vključno z boljšimi izkušnjami z e-pošto, skupno rabo koledarjev, več nastavitev prikaza, popolno podporo za Unicode, iskalne mape, barvne zastavice, predpomnjeno kodo za izmenjavo itd. Poleg tega izboljšuje filter neželene e-pošte z zagotavljanjem sodobnejše opredelitve neželene e-pošte.

Office 2007 je bil izdan z veliko revolucijo vmesnikov - Ribbon UI. Outlook 2007 je sledil spremembam in uporabil uporabniški vmesnik traku v podoknih, kot so okno za sporočila, okno za sestanek, okno za stike itd., Vendar je ostal klasičen meni in orodna vrstica v glavnem vmesniku.

Outlook 2007 je izdal številne pomembne in uporabne funkcije, kot so predogled priloge, besedilna sporočila in SMS-ji, skupna raba stikov, izvoz koledarja kot datoteka HTML, izvoz elementov kot datoteke PDF ali XPS itd.

Na podlagi prejšnjih različic je Outlook 2010 močno izboljšan in postaja bolj dovršen.

Po eni strani je ta različica podpirala dodajanje več računov za izmenjavo v enem profilu, izboljšala je pogled pogovora za združevanje e-poštnih sporočil na podlagi meril v poštnih mapah. In veliko pametneje je opozoriti uporabnike, če pošiljate e-poštna sporočila brez predmetov, dodajate hitre korake za enostavno dokončanje več dejanj hkrati z enim klikom itd.

Po drugi strani je dodan socialni konektor za povezovanje različnih družbenih omrežij, sestanke lahko razpišejo stiki, vizualni kazalniki so dodani v vrstico opravil za konflikte in neodgovorjene zahteve za sestanke itd.

Uporabniški vmesnik traku se uporablja za glavni vmesnik Outlooka od Outlooka 2010.